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先正达新型杀菌/杀线虫剂三氟吡啶胺在我国首获登记
发布日期:2023-10-28 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 柏亚罗

 

三氟吡啶胺在我国首获登记

       历经两次公示后,近日,瑞士先正达作物保护有限公司新型杀菌/杀线虫剂三氟吡啶胺作为新农药在我国获准登记。这一广谱性杀菌剂在我国率先防治番茄根结线虫。

       2023年10月23日,农业农村部发布了第715号公告。本次公告中,共有9个新农药产品获批登记,涉及5个新有效成分。其中,7个产品为生物农药,另2个产品是基于三氟吡啶胺的化学农药。

       86%三氟吡啶胺母药(PD20230655)、450克/升三氟吡啶胺悬浮剂(PD20230102)由瑞士先正达作物保护有限公司首次在我国登记。两产品皆为低毒,有效期5年,质量保证期2年。

       450克/升三氟吡啶胺悬浮剂防治番茄根结线虫,在幼苗移栽当天,按6~12毫升/千株制剂用药量配制药液,每株用药液量约200毫升,灌根施药,每季施用1次。

新一代广谱SDHI类杀菌剂

       三氟吡啶胺(英文通用名:cyclobutrifluram;开发代号:A22417;商品名:Tymirium®)是先正达历时10余年成功推出的新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,是公司继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺、苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰羟胺之后成功上市的第5个SDHI类杀菌/杀线虫剂,是该类产品中继拜耳氟吡菌酰胺之后的又一杀菌/杀线虫剂,也是继巴斯夫啶酰菌胺之后的第2个烟酰胺结构(或吡啶酰胺结构)的化合物,同时还是继先正达氟唑菌酰羟胺之后又一高效防治镰刀菌病害的SDHI类杀菌剂。2022年,Tymirium®荣获Crop Science Awards最佳研发管道奖。

       三氟吡啶胺的化学结构新颖,分子中同时拥有吡啶酰胺和环丁基结构。该产品存在4种晶型,其中B、C为稳定晶型。三氟吡啶胺的IUPAC化学名称为:80%~100%的N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺与20%~0的(1R,2R)-对映体的混合物;CAS登录号为:1460292-16-3;分子式为:C17H13Cl2F3N2O;相对分子质量为:389.20;结构式:如图1。

图1  三氟吡啶胺的结构式

       三氟吡啶胺为SDHI类杀菌、杀线虫剂。该产品为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环,抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡;三氟吡啶胺还通过抑制琥珀酸脱氢酶的活性,破坏植物病原线虫线粒体中的ATP产生,防治番茄根结线虫等种类繁多的线虫。

       国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将三氟吡啶胺归类为C2组(FRAC编码:7),苯基环丁基吡啶酰胺结构类型;国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将其归类为第N-3组杀线虫剂。

       三氟吡啶胺广谱、高效,对作物提供持久保护作用,使其免遭难以发现却极具破坏性的线虫和土传病害的侵害,尤其是镰刀菌(Fusarium spp.)的侵害。该产品不仅保护植物根部免受侵袭,并能传输至植物的地上部分,防治早期病害。

       三氟吡啶胺主要用于玉米、大豆、谷物、水稻、黄瓜、番茄、甜菜、马铃薯、棉花等许多作物,防治根结线虫、胞囊线虫、短体线虫、瘿线虫、粒线虫、滑刃线虫、松树线虫、环形线虫、茎线虫、螺旋线虫等,对镰刀菌(Fusarium spp.)引起的真菌病害防效优异。种子处理、土壤处理均可,用药量低,施药方便,且与其他许多植保产品高度兼容。

       2020年5月,先正达宣布推出基于三氟吡啶胺的新型杀菌/杀线虫剂Tymirium®,用于种子和土壤。使用突破性的Tymirium®技术,可以有效控制土传病害与植物寄生线虫,保护土壤生物多样性,促进土壤健康。受到保护的作物根系更加强大,能够支持土壤结构和土壤有机物的健康发展,提高对养分、水分的利用率,并提升作物对生物和非生物胁迫的耐受力,提高作物产量和品质。Tymirium®技术具有高度的选择性,对益虫、传粉昆虫、微生物群落的影响极小,有助于保护生物多样性。Tymirium®技术将在免耕和保护性耕作体系中发挥重要作用。

       镰刀菌寄主范围广,能够引起水稻、小麦、玉米、果蔬等多种作物的重要病害,给农业生产和粮食安全造成严重威胁。其中,藤仓镰孢菌(Fusarium fujikuroi)是造成水稻恶苗病的主要病原菌之一;假禾谷镰孢菌(Fusarium pseudograminearum)是引起小麦茎基腐病的主要病原菌之一。

       小麦茎基腐病多为镰刀菌复合侵染所致,影响植株水分和养分的输送,导致小麦无法形成有效分蘖或灌浆不饱满,严重影响小麦产量。发病田块一般减产20%~30%,严重的减产60%以上甚至绝产。近年来,小麦茎基腐病在我国呈现发生范围广、扩展迅速、危害重、隐蔽性强、不易发现等特点。

       大量的试验结果表明,三氟吡啶胺对引起小麦茎基腐病的多种镰刀菌具有优异的抑菌活性。据先正达介绍,三氟吡啶胺兼具对多种镰刀菌高效、适中的内吸性、土壤持效期长等三大特点,使其成为在中高压下能有效防治小麦茎基腐病的种子处理剂。

       近几年,三氟吡啶胺在山东、河南、河北等多地开展实验示范结果显示,每百公斤种子施用三氟吡啶胺40~60克有效成分能提供很好的防治效果,明显优于戊唑醇、苯醚甲环唑、咯菌腈等常规药剂。

       中国农业大学、西北农林科技大学刘西莉教授课题组研究发现,三氟吡啶胺对镰孢菌的菌丝生长、分生孢子产量及其芽管伸长等生长发育阶段均具有良好的抑制作用。藤仓镰孢菌和假禾谷镰孢菌对三氟吡啶胺均存在中等抗性风险,且证实SDHB、SDHC1和SDHC2亚基上氨基酸的点突变是导致镰孢菌对三氟吡啶胺产生抗性的主要原因,其中,FpSdhBH248Y和FpSdhC1A83V/R86K是假禾谷镰孢菌对三氟吡啶胺产生抗性的主要突变类型,FfSdhBH248L/Y和FfSdhC2G80R/A83V是藤仓镰孢菌对三氟吡啶胺产生抗性的主要突变类型。另外,三氟吡啶胺与氟吡菌酰胺(或氟唑菌酰羟胺)之间存在正交互抗性。 

年峰值销售额将达5.00亿美元

       三氟吡啶胺为专利保护产品,2013年,先正达申请了基于三氟吡啶胺的许多化合物专利,并已获得中国、澳大利亚、巴西、加拿大、日本、韩国、美国、欧洲等多个国家和地区的授权。其在中国的化合物专利为:CN104203916B(ZL201380016682.9)、CN106748814B(ZL201710055377.0);该专利申请于2013年3月6日,2033年3月5日到期;发明名称:作为杀线虫剂的N-环酰胺。

       先正达拥有雄厚的SDHI类杀菌剂开发实力,三氟吡啶胺是公司继前四大产品上市后成功推出的又一力作。针对该产品,科学家开展了5,000余次田间试验,为其广泛推广提供了技术支撑。

       2021年,先正达向巴西、澳大利亚等多个国家提交了三氟吡啶胺的登记申请。2022年5月,该产品率先在中美洲的萨尔瓦多取得登记;2022年8月,在阿根廷获准原药登记,同年,先正达在阿根廷推出了基于Tymirium®技术的两大产品Victrato®和Vaniva®(两者的有效成分皆为三氟吡啶胺);2023年10月,该有效成分的86%母药和450克/升悬浮剂产品在中国取得登记,制剂产品首先防治番茄根结线虫,未来将在我国进一步扩作,如防治小麦茎基腐病等。

       先正达含有Tymirium®技术的三氟吡啶胺产品将在未来几年内以不同的商品名在全球60多个国家、面向100多种作物推出。其中,Vaniva®(在特定的市场上或为Evidis®)将应用于土壤解决方案,为马铃薯、番茄、香蕉、甘蔗等许多作物提供早期保护,并可与滴灌、浇灌、沟施等多种应用方式相兼容;Victrato®将应用于种子处理解决方案,保护大豆、玉米、谷物、棉花、水稻等作物。

       三氟吡啶胺产品的推出,使先正达在线虫和土传病害防控以及土壤健康领域又向前迈进了一步。据Phillips McDougall公司预测,三氟吡啶胺的年峰值销售额将达5.00亿美元。该产品有望成为先正达乃至全球又一重磅的SDHI类杀菌/杀线虫剂,并将进一步巩固先正达在SDHI类杀菌剂市场的霸主地位。

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