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联苯吡嗪菌胺:首款吡嗪酰胺结构的SDHI类杀菌剂
发布日期:2023-11-09 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 顾林玲

 

       联苯吡嗪菌胺是由日本农药株式会社开发的一款吡嗪酰胺结构的杀菌剂,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂中的一员。联苯吡嗪菌胺2018年在日本首先登记上市,2023年取得加拿大登记。其结构新颖,内吸性良好,兼具预防和治疗作用,能够有效防控白粉病、灰霉病、菌核病等多种重要作物病害。

1  产品信息

       联苯吡嗪菌胺英文通用名:pyraziflumid;商品名:Parade;开发代号:NNF-0721。IUPAC化学名称:N-(3′,4′-二氟联苯-2-基)-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲酰胺;CAS登录号:942515-63-1;分子式:C18H10F5N3O;相对分子质量:379.28;结构式如图1。

图1  联苯吡嗪菌胺的结构式

       联苯吡嗪菌胺外观为浅黄色晶体,熔点119℃。其在水中的溶解度为2.32 mg/L(20℃)。分配系数logPow=3.51(25℃)。

       联苯吡嗪菌胺原药及其制剂产品对哺乳动物均为低急性毒性,对眼睛和皮肤无刺激性,对皮肤有轻微的致敏作用。致癌性、致畸形、生殖毒性和基因毒性研究表明,其对人类健康无负面影响。此外,联苯吡嗪菌胺对鱼和水生无脊椎动物的毒性低,在生物体内的蓄积少。因此,按标签使用,联苯吡嗪菌胺对生物和环境安全。

2  作用机理及应用

       联苯吡嗪菌胺是日本农药株式会社研发的新型杀菌剂。国际杀菌剂抗性行动委员会(FRAC)将其归入C2组(SDHI类杀菌剂),吡嗪酰胺化合物。通过抑制线粒体复合体Ⅱ的琥珀酸脱氢酶(SDH)活性,从而阻断病原菌的能量代谢,抑制病原菌的生长,导致其死亡,最终达到防治植物病害的目的。联苯吡嗪菌胺具有独特的化学结构,结构中含有3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酰胺基团。

       联苯吡嗪菌胺广泛应用于玉米、水稻、油菜、蔬菜、葡萄、果树(苹果、梨等)、草坪等,防治多种病害,如白粉病、疮痂病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病及币斑病等。

       日本植物保护协会(JPPA)和日本农药株式会社开展了大量的试验来评估联苯吡嗪菌胺的生物特性和田间防效。室内生物活性试验结果表明,其具有预防和治疗活性,对子囊菌和担子菌引起的病害具有良好的生物活性,且持效期长,耐雨水冲刷。田间药效试验结果显示:20%联苯吡嗪菌胺悬浮剂对田间多种病害具有很好的防治效果,能够有效防控甘蓝菌核病、草莓灰霉病、黄瓜白粉病和番茄叶霉病等;对苹果黑斑病(Marssonina blotch)持效期长,防效高,兼治疮痂病、褐腐病、环腐病等。

       日本农药株式会社在我国开展的田间药效试验结果显示:联苯吡嗪菌胺具有良好的内吸性,持效期长。15%联苯吡嗪菌胺悬浮剂有效成分用量为11.25~36 g/hm2时,对黄瓜白粉病的防效为76%~88%;有效成分用量为11.25~47.5 g/hm2时,对黄瓜灰霉病的防效为78%~87%。15%联苯吡嗪菌胺悬浮剂适宜在黄瓜白粉病、灰霉病发病期或发病初期喷雾,每季施药2~3次,间隔7~14 d。

       联苯吡嗪菌胺配伍性良好,可以与多种不同类型的杀菌剂复配使用,如丙硫菌唑、噻霉酮、啶氧菌酯、苯醚甲环唑、氟嘧菌酯、氟啶胺等。

3  开发及登记情况

       联苯吡嗪菌胺2018年在日本首先登记、上市。截至2023年11月,共有4个联苯吡嗪菌胺产品在日本登记上市,包括2个单剂产品、2个复配产品。15%联苯吡嗪菌胺水和剂登记用于苹果、樱桃、桃、小粒核果、葡萄、柑橘等,防治斑点落叶病、黑星病、轮纹病、黑斑病、灰霉病、叶锈病等;20%联苯吡嗪菌胺水和剂登记用于红小豆、豌豆、茄子、番茄、黄瓜、甜瓜、白菜、卷心菜等,防治菌核病、灰霉病、叶霉病、褐斑病、根腐病、苗立枯病等;联苯吡嗪菌胺·氟酰胺水和剂(5%+30%)登记用于草坪,防治叶腐病;联苯吡嗪菌胺·啶氧菌酯水和剂(6.0%+14.5%)登记用于苹果、桃,防治黑星病、斑点落叶病、轮纹病、褐斑病、炭疽病、灰星病等。

       日本农药美国子公司向美国EPA递交了联苯吡嗪菌胺的登记申请,同时也申请了加拿大登记。2023年3月6日,98.8%联苯吡嗪菌胺原药、220 g/L联苯吡嗪菌胺悬浮剂获得加拿大登记批准。220 g/L联苯吡嗪菌胺悬浮剂商品名Parade,登记用于苹果树,防治疮痂病(Venturia inaequalis)、白粉病(Podosphaera leucotricha)等。

       2020年8月,日本农药美国子公司与纽发姆美洲公司就联苯吡嗪菌胺签订了一项供应协议,纽发姆将在草坪杀菌剂市场推广销售该杀菌剂产品,用于控制草坪上褐斑病、币斑病等。

       目前,联苯吡嗪菌胺尚未获得我国登记,也未在欧盟登记。

4  专利概况

       联苯吡嗪菌胺尚处于专利保护期内,2006年,日本农药株式会社申请了相关化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。

       PCT专利:WO2007072999,申请于2006年12月21日,2026年12月20日期满;专利名称:Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same。

       欧洲专利:EP1963286,申请于2006年12月21日,2026年12月20日期满;专利名称:Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same。

       美国专利:US2009233934A1,2006年12月21日申请,2026年12月21日期满;专利名称:Pyrazinecarboxamide derivatives and plantdisease controlling agents containing the same。

       中国专利:CN101341136B,2006年12月21日申请,2026年12月20日期满;专利名称:吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂。

5  小结

       基于高效、广谱、低毒、持效期长等诸多优势,SDHI类杀菌剂近年来得到快速发展,2019年全球销售额达到23.11亿美元。除了先正达、巴斯夫、拜耳外,多家日本农药企业参与了该类产品的研发,多种结构的SDHI类杀菌剂陆续进入市场。联苯吡嗪菌胺是由日本农药株式会社开发的SDHI类杀菌剂,是该类杀菌剂中唯一含有吡嗪酰胺结构的化合物。

       联苯吡嗪菌胺可用于玉米、水稻、葡萄、蔬菜、梨果等,防治白粉病、黑星病、灰霉病、叶霉病、菌核病、轮纹病、果斑病、币斑病等。其内吸性好,活性高,持效期长,对植物和哺乳动物毒性风险低,将在病害防治中发挥重要作用。

       联苯吡嗪菌胺在欧洲、美国和中国的化合物专利都将于2026年12月到期。

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