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20多年来首款全新作用机理除草剂——环哒嗪草酯
发布日期:2023-11-29 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 柏亚罗

 

新型商业化除草剂分子靶标

       根据作用机理,国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)将白化型除草剂分成4类,它们的靶标位点与类胡萝卜素或质体醌(PQ)生物合成相关。由图1可知,4个靶标酶分别为:脱氧-D-木酮糖磷酸合成酶(1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase;DOXPS)、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase;4-HPPD)、尿黑酸茄尼基转移酶(homogentisate solanesyltransferase;HST)、八氢番茄红素去饱和酶(phytoene desaturase;PDS)。其中,大多数白化型除草剂靶标PDS和HPPD。

       HST催化尿黑酸的异戊烯化和脱羧形成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并喹醇,这是质体醌生物合成中的第一个中间体。研究人员在2018年证实,除草剂环哒嗪草酯(cyclopyrimorate)的靶标位点是HST。HST被认为是一种新型的商业化除草剂分子靶标。

 

图1  类胡萝卜素和质体醌生物合成途径

J. Pestic. Sci. 43(4), 233-239 (2018))

高效防除水稻田阔叶杂草和抗性杂草

       环哒嗪草酯(英文通用名:cyclopyrimorate;开发代号:SW-065;商品名:Cyra®等)是日本三井化学AGRO株式会社发现和开发的拥有新颖作用机理的苯氧哒嗪类除草剂,该产品现已在日本上市,高效防除水稻田阔叶杂草和抗性杂草。

       环哒嗪草酯(cyclopyrimorate)的IUPAC化学名称:6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-基吗啉-4-甲酸酯;CAS登录号:499231-24-2;分子式:C19H20ClN3O4;相对分子质量:389.83;结构式如图2。

图2  环哒嗪草酯的结构式

       Cyclopyrimorate主要防除谷物、水稻田阔叶杂草、莎草,包括对ALS抑制剂产生抗性的杂草。

       Cyra®(有效成分:cyclopyrimorate)是三井化学创制的新型水稻田除草剂,是白化型除草剂中的典范,高效防除水稻田阔叶杂草,并能有效防除对ALS抑制剂类除草剂产生抗性的杂草。该产品可同时用于直播水稻、移栽水稻等多种水稻田,对水稻安全性高,而且持效期长。 

20多年来首款全新作用机理除草剂

       Cyclopyrimorate拥有全新作用机理,为尿黑酸茄尼基转移酶(homogentisate solanesyltransferase;HST)抑制剂,国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)将其归类为第33组(HRAC/WSSA Group 33或HRAC Group T),苯氧哒嗪结构类型。这是该组中唯一的有效成分。

       与硝磺草酮(mesotrione)、氟草敏(norflurazon)等现有的类胡萝卜素生物合成抑制剂一样,cyclopyrimorate也能引起拟南芥(Arabidopsis thaliana)白化症状。然而,cyclopyrimorate处理会导致尿黑酸大量积累,质体醌水平下降。在药剂处理过的植物中检测到cyclopyrimorate的一种代谢产物——脱吗啉羰基-cyclopyrimorate(DMC)(如图3)。研究表明,cyclopyrimorate和(或)DMC抑制尿黑酸茄尼基转移酶(HST),这是质体醌生物合成途径中对羟基苯基丙酸酮双氧化酶(4-HPPD)下游的一种酶(图1)。离体试验结果表明,cyclopyrimorate的代谢产物DMC对拟南芥(Arabidopsis thaliana)中的尿黑酸茄尼基转移酶(HST)有强烈的抑制作用,cyclopyrimorate的抑制作用较弱,而其他商业化的具有白化作用的除草剂则对HST无抑制作用。DMC衍生物对HST抑制作用与活体白化活性呈现正相关性。这些研究结果表明,cyclopyrimorate和DMC的靶标位点为尿黑酸茄尼基转移酶(HST),这是商业化除草剂中一个全新的靶标位点。

图3  Cyclopyrimorate和DMC的结构式

       Cyclopyrimorate是20多年来首款全新作用机理的除草剂,它将为除草剂抗性治理提供新的有效工具。

年峰值销售额将达0.75亿美元

       2002年,三井化学申请了关于cyclopyrimorate的化合物专利,包括欧洲专利(EP1426365)、美国专利(US2005037925)等,2022年,这些化合物专利到期。

       2018年,三井化学向日本提交了含Cyra®(cyclopyrimorate)有效成分的产品登记申请,2019年在日本上市。三井化学和日本农协(Japan Agricultural Cooperatives;简称:JA)共同推进该产品的推广应用,并继续研发关于Cyra®的新复配产品,以满足水稻种植者的需求。

       研究表明,cyclopyrimorate与HPPD抑制剂类除草剂吡唑特(pyrazolynate)具有协同增效作用。从而推动了cyclopyrimorate+吡唑特复配产品的开发。

       2019年10月9日,5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+0.90%氟酮磺草胺液体制剂、3.0% cyclopyrimorate+6.0%吡唑特+0.5%氟酮磺草胺液体制剂、7.5% cyclopyrimorate+15.0%吡唑特+1.2%氟酮磺草胺液体制剂、5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+1.65%丙嗪嘧磺隆悬浮剂、3.0% cyclopyrimorate+6%吡唑特+0.9%丙嗪嘧磺隆颗粒剂、8.6% cyclopyrimorate+17.1%吡唑特+2.57%丙嗪嘧磺隆颗粒剂等复配产品在日本取得登记,广泛防除水稻田杂草。

       目前,cyclopyrimorate尚未在美国、澳大利亚、英国、欧盟、中国登记。

       据Phillips McDougall公司预测,环哒嗪草酯(cyclopyrimorate)的年峰值销售额将达0.75亿美元。

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